传统文化的发展史就是一部出新史，书法艺术概莫能外。不可无一不可有二，出自《南齐书·张融传》 ，意指独一无二。应用于书法艺术，便是董其昌体悟的由妙悟到独造的艺术真境界。书法艺术不能没有标准，也不能有多重标准，揭示的正是书法艺术的奥妙与规律。出新者不拘泥传统，尽管为数寥寥却能在书法史上留下印记，笔墨园里占据一席之地；安之若素的守旧者，依葫芦画瓢沉湎于陈词滥调，在未来中会消匿遭淘汰。
一、妙悟离不开创新理论的牵引和传统文化的积累。离经叛道作为书法艺术的应有旨趣，离经只为续写古之无有的新经，叛道更为开拓前人越走越窄的小道。董其昌没有洋洋洒洒的鸿篇巨制，艺术主张散见于《举业蓓蕾》 《十字诀义》和《画禅室随笔》 《宝章待访录》等，或详或略，或短或长，富含哲理情思。其理论和创作具有“合璧之美” ，具有强烈理论意识，其理论述书体源流，析书道妙谛，弃虚无浮华，没有严格的逻辑分析或详尽的系统论证，单刀直入,扼要点出，诉诸领悟，发人深思。董其昌的书法成就体现在行草，其行书脱胎于“二王” ，异军突起，形成了熟中求生、以生得秀的淡雅书风。其惯于以简洁有力的方式陈述自己的艺术见解，或详或略，或短或长，从哲学高度对书艺的本源、价值、意义等方面陈述艺术主张，从技术、审美、评价等方面多维度进行编织引导，倡导书家“师天地” ，走出崇古唯古樊篱，倡导“古人”之外，还要拜“山川”“天地”为师。
中国书画史上，明末董其昌是一个里程碑。他将古代山水画分为“南北宗” ,由于脉络清楚，为画界推崇。此前书法临书孜矻纠缠于形似神似，董其昌是分水岭，被视作创作和自我发挥的契机。直到清朝中叶，阮元提出北碑南帖论，自《北碑南帖论》始，包世臣的《艺舟双楫》和康有为的《广艺舟双楫》 ,尊碑风甚嚣尘上，为晚清碑学的兴起，积聚了源头活水，奠定了理论基础。董其昌是“二王”帖学不折不扣的忠实信徒，同时沉迷于甲骨文、钟鼎文、石鼓文和商周青铜器款识铭文，简约的形体，奇巧的布白，令其不尽玩味，直至纵深领略。传统文化的累积最终显示的能量表现为跃进，董其昌被视作传统帖学的最后一位大师，承认自己既考古又探险，继承传统不折不扣，发展创新无所畏惧。
二、独造须抛开传统圭臬亦非信马由缰。精能熟练，熟不返生，熟不求变，势必溃烂。不可无一不可有二体现在书法艺术上，要求正确处理千篇一律与千变万化即重复与变化的问题。只重复无变化，作品必然单调枯燥；只变化无重复容易陷入散漫零乱。如果程式化替代因人而异的构思，千人一法，千人一面，只见滚瓜烂熟技巧的一再重复，不见艺术情趣的时时翻新，最终只能演化为旅途上的观光客，活脱脱官场上的奔走俗吏。在董其昌的论述中，可以感到他既有忠于传统的执著，又有妙悟并独造的焦虑，特别提倡书家必须和古代大师拉开距离。像书法这种具有“持续性”的作品，重复中蕴含无穷变化，用笔、章法、布局须统筹兼顾，交替变换，不同阶段的重点也螺旋式地变换，才能引人入胜，高明的书家会以各种样式的重复控制观者的感受方向，使观者在未意识到以前悄悄完成。书法如此，音乐、舞蹈、建筑艺术概莫能外。或时间持续，或空间持续，或时间空间综合持续，均以重复与变化的统一取胜，既千篇一律又千变万化。
董其昌书法艺术的实践告诉我们，鲜活自然的韵致和魅力在山川在天地更在人心。王羲之二十七年偏攻永字，隋代智永和尚专攻永字八法，从王献之的一笔书到陆探微的一笔画，书画同笔同法，既如法炮制，又避免千篇一律。就像西方从庙堂建筑中抽象出均衡、比例、对称、和谐、层次和节奏等基本范畴，借鉴东方传统将西方美学推进到更高层面。中国书法讲究结构美，一笔具八法，一字就像一栋建筑，既有栋梁椽柱，又有间架结构，重复运用各种构件或其他构成部分作为取得艺术效果的重要手段。董其昌深悟其中妙理，其书法，初看一般，细品韵味绵长，活脱脱得道老僧。其字型结构优美，章法布白讲究，前后相管领相接应，主题变化贯穿其间。至清中期，随着画家书法的大门被打开，无论朱耷、金农、郑燮，还是邓石如、伊秉绶，直到清末的康有为、赵之谦、吴昌硕，篆隶复活，金石书法盛行，董其昌作为明末最后一位帖学大师，启蒙作用功不可没，特别是其独造的“臆造性临书” ，妙悟书法的笔墨、结构和形象等艺术规律，一步步使“妙悟”升华结晶，达到艺术的“独造” ，累积的过程既是学书的途径，又是书家自我发挥的契机，董其昌开启了碑学思想的萌芽。
三、妙悟独造，循环往复，逼近艺术真境界。书法是形式艺术，包括结构、结体、点划等，其形式和内容均来自传统，书法艺术的“独造”和新鲜感都是传统基础上的积累和飞跃。前人没有应用过的规律，应用恰当，即感新鲜，书法艺术上的“妙悟”“独造”就应运而生。董其昌潜心楷书结体三十六法，点画连贯穿插，虚实相生，计白当黑，创造艺术而非如法炮制，以奇为正，贬熟扬生，灵活运用中国书法的结体规律，发现了楷书书法的空间美感，并进而窥探到书法的章法和布白美感，感受了中国书法的空间创造。从入古到脱古，能合能离，既在形式、笔法、技术上和古人契合，同时还能“析肉还母,析骨还父” ，把学到先人的东西一一剔除，留下本真的自己，构建自身面目，董其昌在楷书领域彰显了自己独特的个性和风格。
书法是综合艺术，要研究字的结构、点划、气势及文字学等，妙悟独造循环往复到达艺术真境界。无论哪种风格特征被捕捉、承袭、强化或转变，都必须有其艺术审美和社会文化基础。董其昌注意到了文人篆刻对书法的重要影响，字内翻新，余地不大，更难以驰骋，只有把字外营养引进来，敢于冲破字内藩篱，进入字外求字崭新开阔疆域，并吸收借鉴其他姊妹艺术，才会天地宏宽。同时董其昌更体会到了用笔是书法艺术的关键环节，包括中锋、侧锋、藏锋、出锋、方笔、圆笔、轻重、疾徐等。董其昌妙悟“车行泥淖” ，更体会过“如印印泥”的感觉，其倡导的“生” ，表面是离经叛道，骨子里是对艺术规律的绝对尊重和游刃有余的深度驾驭，最终直达“熟”的境界。